5-氟-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑酮基[3,4-B]吡啶-3-甲腈的合成及用途

发布日期:2024/6/3 9:03:57

简介

5-氟-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑酮基[3,4-B]吡啶-3-甲腈的分子结构独特而复杂。它包含了两个氟原子、一个吡唑酮环、一个吡啶环以及一个氰基。这种结构赋予了它独特的物理和化学性质。首先，两个氟原子的存在使得该化合物具有更高的稳定性和疏水性，这在药物分子的设计中是非常重要的。其次，吡唑酮环和吡啶环的共轭体系使得该化合物具有优良的电子传递能力，这对于其在光电材料领域的应用具有重要意义。最后，氰基的存在为化合物提供了进一步化学修饰的可能性，使其具有更广泛的应用前景[1-2]。

图15-氟-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑酮基[3,4-B]吡啶-3-甲腈的性状

合成

将900毫克（3.122毫摩尔）化合物溶于THF（14毫升）中，用0.646毫升（7.993毫摩尔）吡啶处理。然后，在搅拌下缓慢滴加1.129毫升（7.993毫摩尔）三氟乙酸酐，然后在室温下搅拌过夜。将反应混合物倒在水上，用乙酸乙酯萃取三次。合并的有机相用饱和碳酸氢钠水溶液和1N盐酸萃取，然后用饱和氯化钠水溶液洗涤。将有机相用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。5-氟-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑酮基[3,4-B]吡啶-3-甲腈，产率：850 mg（理论的99%）。MS（ESIpos）：m/z=271（m+H）+。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ=5.87（s，2H），7.17-7.42（m，4H），8.52（dd，1H），8.87（dd，1H）[3]。

用途

药物合成：5-氟-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑酮基[3,4-B]吡啶-3-甲腈具有潜在的生物活性，因此在药物合成领域具有广阔的应用前景。它可以作为药物分子的核心结构，通过进一步的化学修饰和优化，开发出具有特定药效的药物。例如，它可以作为抗菌、抗病毒或抗肿瘤药物的先导化合物，为新型药物的研发提供有力的支持。

农药研发：由于5-氟-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑酮基[3,4-B]吡啶-3-甲腈具有优良的电子传递能力和稳定性，因此它在农药研发领域也具有一定的应用价值。它可以作为农药分子的活性成分，通过干扰害虫的生理代谢过程，达到杀虫或驱虫的目的。此外，它还可以作为农药增效剂或助溶剂，提高农药的效果和稳定性[1-3]。