(S)-4-苯基-2-唑烷酮的化学性质与应用

(S)-4-苯基-2-唑烷酮是一种手性唑烷酮类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺，氯仿和乙酸乙酯。(S)-4-苯基-2-唑烷酮是一种手性有机合成中间体，它广泛地应用于唑烷酮类手性有机配体的合成领域，在医药分子合成与基础化学研究领域中都有较好的应用。

结构性质

(S)-4-苯基-2-唑烷酮可由相应的苯基取代的手性氨基醇和碳酸二甲酯发生缩合反应制备得到，其结构中的唑烷酮单元上的氮原子具有一定的亲核性可在碱性条件下和常见的酰氯类物质或者羧酸类化合物等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。此外，有文献报道(S)-4-苯基-2-唑烷酮可在金属铜催化剂的作用下和炔基溴化物等发生偶联反应得到相应的炔基胺类衍生物。

偶联反应

图1 (S)-4-苯基-2-唑烷酮的偶联反应

在一个干燥的圆底烧瓶中将含有3.30 mmol炔基溴化合物的甲苯溶液加入到K2CO3(2.0当量)、CuSO4-5H2O(0.10当量)，1，10-菲罗啉和(S)-4-苯基-2-唑烷酮(3.0 mmol)的混合物中。然后向上述反应混合物中加入氮气或氩气，将反应混合物在65-75°C的油浴中加热反应大约24-32小时。用薄层色谱法监测反应，完成后将反应混合物冷却至室温。然后用乙酸乙酯稀释反应混合物，并用硅藻土过滤反应混合物，在真空中浓缩滤液。所得的剩余物采用硅胶闪柱层析法(梯度洗脱液、EtOAc/己烷或EtOAc/CH2Cl2/己烷)进行分离提纯即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

在手性催化剂和手性配体的设计与合成中，(S)-4-苯基-2-唑烷酮是一种重要的起始材料。由于其手性中心的存在，它能够用于合成各种手性配体，这些配体在不对称催化反应中起到关键作用。

参考文献

[1] Yao,Pei-Yuan; et al,Organic Letters,2008,10,4275-4278.