溴代十六烷的合成与检测

介绍

溴代十六烷是一种有机化合物，化学式为C16H33Br。它是一种深黄色液体，不溶于水，但可溶于醚和醇。它主要用作表面活性剂的中间体，也用于制造杀菌剂和去污剂等产品。

图一 溴代十六烷

合成

在环境温度下，将α，α-二溴乙酰乙酸乙酯（0.41 mmol，1.2当量）、十六烷醇（0.34 mmol，1.0当量）和Ph3P（0.68 mmol，2.0当量）加入到空气中的3 mL DCE中。在室温下搅拌适当时间（通过TLC监测）后，通过加入H2O（3 mL）淬灭反应，然后用乙酸乙酯（3×3 mL）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，并浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，用石油醚或石油醚和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到相应的产物溴代十六烷[1]。

图二 溴代十六烷的合成

应用

向4-羟基苯甲醛（LOG，0.082摩尔）的无水DMF（100毫升）溶液中加入无水K2C03（34克，0.246摩尔），搅拌几分钟，然后加入1-溴代十六烷（32。5G，0.107摩尔）作为纯液体。在氩气保护下，将反应混合物在60-70℃下再搅拌6小时。完成后，将混合物冷却至室温，然后倒入大量冰/水中（800ml）。醛用乙醚（3X150M1）萃取，合并的萃取物用水（5X200ml）和盐水（2X150M1）充分洗涤，用NA2SO4干燥，过滤，除去溶剂，得到半固体。将其与冰冷的甲醇搅拌并过滤，得到所需的白色固体醛（27.3g，96%）[2]。

图三 溴代十六烷的应用

检测

目的建立配备电子捕获检测器的气相色谱法（gas chromatography,GC）测定脂溶性化妆品原料中溴代十六烷杂质残留的方法。方法样品经甲醇超声溶解,加水滤去原料主成分后,经水饱和的正己烷萃取,加硫酸净化后进行GC测定。GC采用DB-1色谱柱分离,以外标法定量。结果溴代十六烷在0.0951～1.902μg/mL浓度范围内线性关系良好,相关系数为0.9999;方法检出限为0.19μg/g,在低中高3浓度加标水平下,平均回收率为87.9%92.3%,相对标准偏差为2.5%（n=2）。结论本方法准确度高、重现性好,可适用于脂溶性化妆品原料中溴代十六烷残留量的检测[3]。

参考文献

[1]Cui X ,Guan Y ,Li N , et al.A mild and efficient method for bromination of alcohols using α,α-dibromo-β-dicarbonyl compounds as halogen sources[J].Tetrahedron Letters,2014,55(1):90-93.

[2]YAHIOGLU ,GOKHAN,MASON , et al.PORPHYRIN DERIVATIVES[P].GB2004000773,2005-11-10.

[3]于建,郑荣,王枚博,等.脂溶性化妆品原料中溴代十六烷检测方法的研究[J].食品安全质量检测学报,2016,7(07):2735-2739.