认识D-alpha-生育酚醋酸酯

脂溶性维生素E是一种天然抗氧化剂，可通过酯化反应，生成维生素E酯化衍化生物，使维生素E酯化衍生物既有维生素E原有的生理功能，又比维生素E更稳定。天然形式的D-alpha-生育酚醋酸酯是目前常用的维生素E酯化衍生物之一。^[1]

天然生育酚和合成生育酚的区别

自然界存在的alpha-生育酚都是D型(即三个不对称碳全处于R型)的，广泛分布于一些植物组织中，而目前市场上的合成维生素E制品中alpha-生育酚为DL型。它们间的差异主要表现在见如下几方面。^[2-3]

手性差异

由三甲基氢酮与异植醇反应而成的合成维生素E为DL-alpha-生育酚。由维生素E的结构式可知，有3个手性碳，即2,4'和8'位，共计有23=8个旋光异构体。合成维生素E就是由这8种旋光异构体等量组成,每一种旋光异构体各占12.5%，因此合成维生素E为消旋体，即DL-型。这8种旋光异构体可分别标记为RRR-，RRS-，RSS-，RSR-，SRR-，SSR-，SRS-，SSS-。

天然维生素E为RRR型。也即D-型，为右旋体，是上述8种旋光异构体中的一种。因此从手性角度看待天然维生素E，它要比合成维生素E要纯7倍。1.1.2.2生物活性的差异组成合成维生素E的8种旋光异构体，其生物活性是有差异的，其中 RRR一型，即天然维生素E的构型，生理活性最高，见表。

从表1.1可看出，天然的D-alpha-生育酚具有迄今所知的最大生物活性的维生素E，其它生育酚只有其1%-50%的生物活性，而人工合成的α-生育酚也只有其70%的生物活性。同时还可看出，α-生育酚经酯化处理后，生物活性有所下降。

生物利用度差异

一般讲，天然D-alpha-生育酚的生物利用度为合成维生素的2～8倍。在雄性白鼠实验中,天然D-alpha-生育酚较之合成维生素E在白鼠各器官具有更长的保留期，并随着时间的推移，差距逐渐拉大。如154天后，白鼠大脑中存在的天然D-alpha-生育酚是合成的5.3倍，红血细胞中为3.6倍，肺部为2.6倍，心脏为1.9倍等。

1998年的一项研究显示﹐在妊娠妇女维生素E吸收的研究中表明，天然D-alpha-生育酚比合成维生素E要好3.5倍。

此外，天然D-alpha-生育酚中还存在一些对人体有益的高活性成分如甾醇等，而合成维生素E中不含有。

 D-alpha-生育酚醋酸酯是由通过D-alpha-生育酚的酚羟基乙酰化得到的。D-alpha-生育酚醋酸酯不易因环境原因如温度，光照紫外线，空气等氧化。D-alpha-生育酚醋酸酯作为D-alpha-生育酚的替代品在各个领域均得到应用，它能够充分体现出D-alpha-生育酚的功效，好多市场上的维生素E其实就是D-alpha-生育酚醋酸酯形式。^[4]

D-alpha-生育酚醋酸酯的结构及性质

D-alpha-生育酚醋酸酯(a-Tocopherol Acetate）是由D-alpha的酚羟基乙酰化得到的，其结构式如图1.5所示：

根据默克索引D-alpha-生育酚醋酸酯分子式为C₃₁H₅₂O₃，分子量472.73，其化学名为d-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯。若为DL混合物，则为浅黄色粘稠液体，在27.5℃固化，沸点是184.4℃，紫外最大吸收波长为285.5nm。不溶于水，易溶于丙酮、氯仿、乙醚等，少量溶于乙醇。与D-alpha-生育酚不同的是，D-alpha-生育酚醋酸酯不易受空气、光、紫外线的作用而氧化，具有较好的稳定性。d型晶体（即天然D-alpha-生育酚醋酸酯）熔点为28℃。国际单位中也用合成α-生育酚醋酸酯作为生育酚生物活性得标准计量单位（11U=1mgall-rac-a-生育酚醋酸酯)。

上述天然D-alpha-生育酚醋酸酯的用途中，事实上有很大一部分是用天然D-alpha-生育酚醋酸酯来实现的。此外，有些厂出品的天然α-生育酚（或天然生育酚）事实上就是其醋酸酯，在《中华人民共和国药典》(1995年版)l3I中，所谓的生育酚，实际上就是生育酚醋酸酯。^[2-3]

参考文献

[1]阚绪甜,陈炜莉,李家旭,等.D-α-生育酚醋酸酯复配物对D-半乳糖致衰老小鼠的改善作用[J].食品工业科技,2023,44(22):327-334.

[2]吴春燕.α-生育酚和α-生育酚醋酸酯的制备[D].湘潭大学,2007.

[3]吴春霞.维生素E醋酸酯的制备工艺研究[D].重庆大学,2012.

[4]王靖媛.d-α-生育酚聚乙二醇琥珀酸酯制备工艺研究[D].浙江大学,2010.