3,5-二氯苯甲酸的合成与用途

概述

3,5-二氯苯甲酸又名3,5-二氯安息香酸，分子式和分子量分别为C₇H₄Cl₂O₂，191.01。该化合物中含有两个氯原子，是比较典型的卤代苯甲酸，常温常压下表现为白色粉末。

合成方法

3,5-二氯苯甲酸在诸多领域有着广泛的应用，但传统的合成方法复杂，原料昂贵，下面介绍两种比较经济的合成方法。

以苯腈为原料，先氯化生成3,5-二氯苯腈，然后水解，酸化反应得3,5-二氯苯甲酸。该方法以苯腈为原料，氯化采用次氯酸钠或双氧水与盐酸的混合物，摒弃了传统的氯气氯化，所得3,5-二氯苯腈纯度高，无须重氮化工序，提高了工艺安全性。另外，该法原料易得，廉价，产品生产成本低，工艺安全系数高，操作简单，工艺流程简短，更有利于工业化生产，同时也为合成戊炔草胺提供了新思路[1]。

以2-硝基苯甲酸为原料，先合成邻氨基苯甲酸，经单因素条件优化本步骤收率可达88.7%，再合成2-氨基-3,5-二氯苯甲酸，经正交优化本步骤收率可达84.3%，最后合成3,5-二氯苯甲酸。经响应曲面法优化，本步骤收率可达92%，因此该路线总收率可达到68%以上。与传统的合成方法相比，该合成方法原料丰富易得，溶剂可回收利用，产生三废较少，适于工业化生产[2]。

有关物质分析

关于3,5-二氯苯甲酸的有关物质分析，可以采用反相高效液相色谱法分离测定。具体地，该法溶剂不干扰杂质检测，方法专属性良好，并且为2-(3,5-二氯苯基)-6-苯并恶唑甲酸质量标准的制订及制备工艺的筛选提供数据支持和参考，在生产及质量控制方面具有重要的现实意义[3]。

用途

3,5-二氯苯甲酸的应用范围广泛，不仅可以用于农药制药领域，还可用于有机含能材料的制备。除此之外，3,5-二氯苯甲酸还被大量用做生产杀菌剂、染料的原料，因此其是它是一种应用前景广阔的有机化合物。

农药制药领域中，3,5-二氯苯甲酸可以作为有机合成原料合成除草剂噁嗪草酮的中间体3,5-二氯苄氯。其特征在于，将3,5-二氯苯甲酸，复氢化合物，金属氯化物在聚乙二醇作用下反应得到3,5-二氯苄氯。反应过程如下：1)在保护气条件下，在反应釜中加入3,5-二氯苯甲酸，有机溶剂和复氢化合物，升温至40～60℃反应5～12min，加入金属氯化物，聚乙二醇和碱水，开启超声辅助，设定好功率和频率，控制温度为90～110℃，反应压力维持1.5～2个大气压，保持2～4h反应结束；2)将体系冷却后，加入约1～2倍反应液体积的反应溶剂，过滤除去不溶物，分层，有机相用干燥剂干燥后，经浓缩，重结晶得到3,5-二氯苄氯。该发明步骤少，副反应少，产率高，排污少，操作安全[4]。

有机含能材料制备技术领域提供了一种以3,5-二氯苯甲酸为原料合成新型耐热含能材料BTAHNAB。该物质的制备过程主要包括以下过程：3,5-二氯苯甲酸加入到硝硫混酸中，反应得3,5-二氯-4-硝基苯甲酸；加入硫酸中，滴加氯仿，加叠氮化钠，反应得3,5-二氯-4-硝基苯胺；硫酸中依次加硝酸钠和3,5-二氯-4-硝基苯胺，反应得3,3',5,5'-四氯-2,2',4,4',6,6'-六硝基偶氮苯；与甲苯混合，匀速通氨气，反应后停止通氨气，继续反应得BTAHNAB。通过计算和测试分析，终产物的爆速超过8000m/s，熔点大于330℃。热分解温度接近400℃。终产物具有良好的安定性。热稳定性。是应用前景广泛的新型耐热炸药[5]。

参考文献

[1]孙国庆,侯永生,姚红霞,等.一种合成3,5-二氯苯甲酸的方法:CN201310184468.6[P].CN103224451A.

[2]袁勇军丁钰涵陈秋平杨华曾礼.3,5-二氯苯甲酸的合成[J].南昌大学学报:理科版, 2022, 46(5):543-549.DOI:10.3969/j.issn.1006-0464.2022.05.008.

[3]褚雪原,兰公剑,林蓉莹,等.一种3,5-二氯苯甲酸有关物质分析方法:CN202111048304.1[P].CN115774062A.

[4]付洪信,杨朝晖,王玲.除草剂噁嗪草酮中间体3,5-二氯苄氯的合成方法:CN201811203031.1[P].CN109232164A.

[5]荆苏明,谭明,刘玉存,等.一种以3,5-二氯苯甲酸为原料合成BTAHNAB的方法:CN202010573582.8[P].CN111825567A.