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N-甲氨基甲酰氯的制备方法

发布日期:2023/12/22 8:49:24

N-甲氨基甲酰氯,英文名为carbamoyl chloride,常温常压下为白色结晶固体,易溶于苯类等有机溶剂,遇水容易发生水解反应。N-甲氨基甲酰氯是一种常见的有机合成基础化学试剂,它可与醇类物质发生缩合反应得到氨基酸酯类衍生物,多用于农药化工生产和基础有机化学研究过程中。

理化性质

N-甲氨基甲酰氯的化学稳定性较差,它遇碱性物质或者遇水容易发生分解反应,严重时可能引起爆炸。该物质高温下不稳定,高温下会发生分解反应释放出对眼、呼吸道有刺激的气体。N-甲氨基甲酰氯的化学性质主要集中于其结构中的酰氯单元,该酰氯单元可常见的亲核试剂例如有机醇类物质或者有机胺类化合物发生缩合反应,可用于氨基酸酯或者尿素类物质的合成。

制备方法

N-甲氨基甲酰氯的制备方法

图1 N-甲氨基甲酰氯的制备方法

N-甲氨基甲酰氯可由甲胺与光气作用而得:将40%甲胺水溶液汽化,经干燥后与光气以1:1:3的配比(体积),甲胺以4m3/h,光气以8.6m3/h(含量60%~70%)的速度分别进入预热器预热,甲胺预热温度控制在220~260 ℃,光气控制在200~240℃,预热的两种气体进入文氏管,在280~300℃下进行合成即可得气体甲氨基甲酰氯。然后用四氯化碳(或氯苯溶液)在0~20℃下循环吸收,得10%左右的甲氨基甲酰氯的四氯化碳(或氯苯)溶液,最后将其通过蒸馏精馏即可得到目标产物。[1]

化学应用

N-甲氨基甲酰氯主要用作有机合成基础化学试剂,借助酰氯的高化学反应活性,该物质可用于氨基酸酯类生物活性分子的制备。例如它可用于氨基酸酯类农药分子的结构修饰与合成,氨基甲酸酯类农药,是在有机磷酸酯之后发展起来的合成农药。氨基甲酸酯类农药一般无特殊气味,在酸性环境下稳定并且大多数品种毒性较有机磷酸酯类低。

参考文献

[1] Hopff; Ohlinger, Angew Chem, 1949, 61, 183.

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