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丙酰胺的缩合反应与医药应用

发布日期:2024/9/24 10:36:37

丙酰胺,英文名为Propionamide,常温常压下为白色结晶固体,在水和醇类有机溶剂中有着较好的溶解性但是在乙醚中溶解性相对较差。丙酰胺是一种烷基酰胺类物质,它主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料,有专利报道该物质可用于药物分子麦迪霉素的制备领域中。

缩合反应

丙酰胺的缩合反应

图1 丙酰胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将丙酰胺(2.2 mmol)、苯甲醛类化合物(1.0 mmol)和对甲苯磺酸(0.1 mmol)进行混合,然后将所得的反应混合物在超声波清洗机中于28-30℃搅拌反应25分钟。通过使用薄层色谱法监测反应过程,当原料完全反应结束后用水(5ml)洗涤反应混合物三次,然后将所得的剩余物将乙醇进行洗涤,所得产物在真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子。值得说明的是所得的产物对酸性物质较为敏感,后处理过程中应该尽量避免其于酸性物质的直接接触。[1]

化学性质

丙酰胺作为一种简单的酰胺化合物,具有良好的化学稳定性和多样的化学反应性。其主要化学性质包括霍夫曼降解反应、酸催化缩合反应、酯化与氨解反应等。此外,有研究报道丙酰胺可在强酸性条件下和醛类化合物发生缩合反应。

医药应用

丙酰胺主要用作医药化学基础原料和精细化工生产试剂,它可以用于合成多种药物分子和药物中间体,该物质可作为其合成前体可以通过与其他化学试剂的反应,形成复杂的药物分子结构。有研究报道丙酰胺可用于药物分子麦迪霉素的制备,麦迪霉素是一种16元大环内酯类抗生素,麦迪霉素对大多数细菌的作用较红霉素略逊,但是对革兰阳性菌如金葡菌、肺炎球菌、溶血性链球菌、表葡萄菌、炭疽杆菌、白喉杆菌等以及某些革兰阴性菌如奈瑟菌等具有较强的抗菌活性。

参考文献

[1] Pyrzehi-Bakhshani, Raziyeh; et al,Journal of Chemical Research,2016,40,35-37.

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