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3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的合成及用途

发布日期:2024/6/21 9:44:04

简介

3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪,其结构复杂而独特。首先,从命名上我们可以看出,该化合物包含了一个三唑环和一个吡嗪环,它们通过特定的键合方式相互连接,形成了一个稳定的杂环体系。此外,三氟甲基的引入,不仅增加了化合物的空间位阻,还赋予了其特殊的化学性质。具体来看,它的分子结构中,三唑环和吡嗪环之间通过一个碳原子相连,形成了一个紧凑的骨架。三氟甲基则连接在三唑环的3号位上,使得整个分子呈现出一种独特的空间构型。这种结构特点使得3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪化合物在化学反应中表现出独特的活性和选择性[1-2]。

 图13-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的性状

图13-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的性状

合成

将3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[3,3-a]吡嗪盐酸盐(54.6 g,239 mmol)悬浮在乙酸乙酯(300 ml)中,并在强烈搅拌下加入30%NaOH溶液(100 g)和水(50 ml)。10分钟后,分离各相,水相用3x70ml乙酸乙酯萃取,有机相用Na2SO4干燥,然后过滤,减压蒸发溶剂,得到浅棕色固体3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪[2]。

用途

3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪作为一种独特的有机化合物,具有许多潜在的化学性质和应用价值。首先,由于其独特的结构特点,其在化学反应中表现出高度的活性和选择性,可以作为有机合成中的重要中间体。其次,三氟甲基的引入使得目标化合物具有优异的化学稳定性和热稳定性,可以在较为苛刻的反应条件下进行反应。此外,其还具有一定的生物活性和药理作用,可以作为药物开发的候选化合物。因此其可以广泛应用于有机合成、材料科学、药物研发等领域。在有机合成中,它可以用作合成具有特定结构和功能的复杂分子的原料;在材料科学中,3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪可以作为制备高性能材料的原料;在药物研发中,其可以作为候选药物进行深入研究[2-3]。

参考文献

[1]李佳明.3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪合成工艺研究[D].南京理工大学,2010.

[2]戴延凤,付敏,罗艳,等.3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的合成[J].化学试剂, 2008, 30(011):836-838.

[3]F·布拉特尔,K·赖兴贝歇尔.3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的结晶化合物[J].  2010.

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