儿茶酚的制备及应用

背景及概述

儿茶酚（英语：catechol）也称焦性儿茶酚、焦儿茶酚，化学式为C6H4(OH)2，是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物。

性质

儿茶酚为无色或白色晶体，可燃，可以昇华，儿茶酚固体或溶液露置于空气中时，会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿，易溶于氢氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症状与苯酚的中毒症状类似，为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。

制取

最早由干馏儿茶素或原儿茶酸（3，4-二羟基苯甲酸）得到，故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。工业上通过苯酚与过氧化氢反应，邻二氯苯的水解，邻氯苯酚在碱性介质中水解，或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取儿茶酚。儿茶酚年产量约为20000吨，大多数用作制取杀虫剂、香料、香精和医药的原料。也用作有机合成试剂。实验室中，可以通过在氢氧化钠水溶液中，过氧化氢与水杨醛发生达金反应制备儿茶酚[1]。

图1 儿茶酚的合成反应式

应用

儿茶酚类化合物普遍存在于自然界，具有多功能性，可参与大多数生化进程。它具有较强的氧化还原性，pH响应性和显著的螯合性；而且儿茶酚中的邻位羟基可通过多种方式与不同材料相互作用，特别是与三价铁离子具有很强的螯合作用。由于儿茶酚类化合物性质的多样性，其可以存在于单分子体系、超分子体系、金属离子络合体系或通过共价键相连的聚合物.儿茶酚的多功能性使其参与多种自然过程，其作用表现在众多方面，从海洋生物的粘附性到对过渡金属的储存均得力于儿茶酚类化合物。由于儿茶酚性质的多样性，引起研究者们的广泛兴趣，近年来对其研究日益增多，旨在制备新型的功能性材料和涂层。

参考文献

[1]Maynard, G. D. (2004). "1,2-Dibromoethane". In L. Paquette (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289 (inactive 2019-08-18).