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2-苄胺基-2-甲基-1-丙醇的制备方法

发布日期:2023/12/18 9:27:14

2-苄胺基-2-甲基-1-丙醇,常温常压下为白色固体粉末,不溶于水但是可溶于氯仿,甲醇等有机溶剂。2-苄胺基-2-甲基-1-丙醇是一种氨基醇类衍生物,具有一定的碱性,在有机合成化学中常用作有机配体的基本骨架,可应用于噁唑啉类配体的结构修饰与合成,主要应用于基础有机化学研究。

理化性质

2-苄胺基-2-甲基-1-丙醇的结构中含有活性羟基和氨基结构,它可在路易斯酸的作用下与有机氰类物质发生缩合反应得到噁唑啉类化合物,该类反应广泛地应用于噁唑啉类有机配体的合成。

制备方法

2-苄胺基-2-甲基-1-丙醇的合成方法

图1 2-苄胺基-2-甲基-1-丙醇的合成方法

在一个干燥的反应器中将苯甲醛(8.0 mL, 79.2 mmol)加入到含甲苯(130 mL)的2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇(5.4 g, 60.7 mmol)溶液中。然后在烧瓶中装上Dean-Stark捕集器,所得的反应混合物在150°C下加热搅拌反应大约2小时。反应结束后将溶液冷却至室温,然后在真空中浓缩。将所得的残余物溶解于二氧六环中,然后往其中加入NaBH4 (8.0 g, 211.5 mmol)和4 N HCl,将pH调至约2。将所得的反应混合物搅拌过夜然后在真空中浓缩。将残留物通过分液漏斗分成1naq HCl (200ml)和CH2Cl2 (100ml)。用CH2Cl2 (100ml)洗涤水相然后用6 N NaOH水溶液将混合物的酸碱度调至> 13。再用CH2Cl2 (2 × 150mL)萃取水相,干燥(Na2SO4)合并的有机相,最后将其在真空中进行过滤和浓缩即可得到目标产物分子2-苄胺基-2-甲基-1-丙醇。[1]

化学应用

2-苄胺基-2-甲基-1-丙醇作为基本骨架,常用作有机配体在噁唑啉类配体的结构修饰与合成中。这些配体在配位化学和有机金属化学领域中有广泛的应用尤其在催化反应中扮演着重要的角色。作为有机合成中的基本骨架,该分子常常被用于基础有机化学研究以探索新的反应途径、催化剂设计以及新型有机配体的合成方法。

参考文献

[1] MINATTI, Ana Elena; 欧盟专利,专利号:EP2964644.

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