4-乙炔基苯甲酸的合成与应用

发布日期:2022/10/26 9:27:15

4-乙炔基苯甲酸，英文名为4-Ethynylbenzoic acid，常温常压下为亮黄色或者橘黄色固体，4-乙炔基苯甲酸是苯甲酸衍生物，具有酸的通性，4-乙炔基苯甲酸可以通过炔基和羧基的官能团转化合成一系列的1,4-双官能团化的苯环衍生物。

合成方法

图1 4-乙炔基苯甲酸的合成路线

在0度下向4-((三甲基硅)乙炔基)苯甲酸甲酯(541毫克，2.33毫摩尔)在甲醇(16毫升)中的溶液滴加2M的氢氧化钠水溶液(5毫升)，将混合物在0度下搅拌1小时，然后在室温下搅拌过夜，反应结束后，将2M盐酸水溶液（5mL）缓慢地加入混合物中，在减压状态下浓缩反应混合物，用乙酸乙酯萃取残留物，用水和盐水洗涤合并的有机相，将合并的有机相在无水硫酸镁上干燥并过滤，在减压下浓缩滤液即可得到4-乙炔基苯甲酸。[1]

图2 4-乙炔基苯甲酸的合成路线

向装有15毫升四氢呋喃和甲醇（1:1，v/v）溶液的烧瓶中加入4-乙炔基苯甲酸甲酯（1.0克），搅拌该混合物使其溶解，在搅拌的条件下，向该混合物中缓慢地加入7毫升1M氢氧化钠水溶液，得到的混合物在室温下反应4小时。在减压下蒸发溶剂，将水（40毫升）加入残余的固体中，过滤得以去除任何固体物质。将滤液转移到一个烧杯中，用1M盐酸将滤液酸化至pH~1，通过真空过滤分离固体物质，用30毫升的水洗涤固体三次，在真空下干燥混合物即可得到4-乙炔基苯甲酸。[2]

用途

4-乙炔基苯甲酸可用作有机合成中间体，在有机合成转化中，羧基基团可以通过和醇类化合物或者胺类物质进行缩合反应得到相应的酯或者酰胺类产物；此外，还可以在四氢铝锂的还原作用下生成相应的醇类产物。结构中的炔基可以通过点击反应合成五元含氮杂环，并且结构中端炔的碳氢键具有一定的酸性，可以在强碱的作用下和卤代烃或者醛酮化合物进行烷基化反应。