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2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯的制备

发布日期:2020/9/10 9:14:37

背景及概述[1]

2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯是一种有机中间体,可由2-溴-1-氟-4-硝基苯与联硼酸频哪醇酯反应得到,可用于进行Suzuki反应。

制备[1-2]

报道一、

将2-溴-1-氟-4-硝基苯(13.2g,60mmol),4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二噁硼戊环)(22.8g,90mmol),[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(880mg,12mmol),乙酸钾(17.6g,180mmol)溶于1,4-二氧六环(180mL),置换氮气,加热到90℃搅拌过夜,LC/MS检测反应完全。向反应液中加入水(150mL),用乙酸乙酯(200mL)萃取,有机相用饱和食盐水(150mL*2)洗涤,用无水硫酸钠干燥,浓缩后用硅胶制备色谱分离纯化(石油醚:乙酸乙酯=10:1)得2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯(14.0g,产率87.3%)。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.44-8.39(m,2H),7.49-7.45(m,1H),1.34(s,12H).

报道二、

将2-溴-1-氟-4-硝基苯(66g,300mmol)、乙酸钾(58.9g,600mmol)、双(频哪醇基)二硼(83.8g,330mmol)和二氯[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]-钯(II)二氯甲烷加合物(7.35g,9mmol)在1,4-二氧六烷(900ml,含有18ml二甲亚砜)中形成的混合物用氮气脱气1小时,然后在90℃加热14小时。冷却反应到室温,之后真空浓缩。残留物与2N氢氧化钠(11)一起搅拌10分钟,之后过滤。滤液用乙醚(2×750ml)萃取,弃去有机物。冷却含水组分到0℃,然后在15分钟内滴加36%盐酸(约175ml)进行处理直至达pH5。0℃放置所产生的沉淀物2小时,之后过滤,用冰冷水洗涤。将所得沙色固体在真空(300mmHg)下用五氧化二磷干燥,得2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯(76.1g,95%):δH(400MHz,CDCl3)1.38(12H,s),7.17(1H,dd,J9和9),8.32(1H,ddd,J9,5和3),8.64(1H,dd,J5和3)。

参考文献

[1][中国发明]CN201910042996.5吡啶类N-氧化衍生物及其制备方法和应用

[2] [中国发明,中国发明授权] CN02807057.7 作为GABA受体配体的咪唑并-嘧啶衍生物

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