5,6-二羟基吲哚

简介应用染发机理化学性质合成合成方法生物活性靶点体外研究 5,6-二羟基吲哚试剂级价格

5,6-二羟基吲哚

CAS号:3131-52-0
英文名:5,6-DIHYDROXYINDOLE
中文名:5,6-二羟基吲哚
CBNumber:CB9179990
分子式:C8H7NO2
分子量:149.15
MOL File:3131-52-0.mol

5,6-二羟基吲哚化学性质

熔点 :140 °C (decomp)
沸点 :411.2±25.0 °C(Predicted)
密度 :1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS号 :NL7858000
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 :DMF: 10 mg/ml; DMSO: 3 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :9.81±0.40(Predicted)
颜色 :Off-white to light brown
InChI :InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H
InChIKey :SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N
SMILES :N1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1
LogP :0.370 (est)

安全信息

危险品标志 :Xn,N
危险类别码 :22-41-51/53
安全说明 :22-26-36/37/39-61
海关编码 :2933998090

5,6-二羟基吲哚性质、用途与生产工艺

简介 5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化合物作为合成染发剂的最佳选择。
应用
5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。
染发机理
作为永久染发剂，5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样，其作用于头发角蛋白纤维，使得染色作用十分明显，其进入到头发的毛髓内部，染色之后洗涤不易掉色，也不会受阳光的较大影响。
一直以来，染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物，这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响，影响了使用者的健康。作为其有效替代物，5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生，对身体无毒、副作用。
化学性质 5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体，纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水，不溶于石油醚，结晶状态下很稳定，但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。
合成
目前有很多种常见的合成方法来合成 5,6-二羟基吲哚，一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法，根据起始原料的不同，可以保护分为以下三种方法。
1、苯甲醛法
2、苯乙腈法
3、苯乙胺法
合成方法以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基吲哚。去甲基反应中，以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85. 2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为 58.6%。
生物活性 5,6-Dihydroxyindole 是一种黑色素的前体，具有广谱抗菌，抗真菌，抗病毒，抗寄生虫活性。5,6-Dihydroxyindole 具有细胞毒性作用，并且对各种病原体具有强毒性。
靶点

Human Endogenous Metabolite
体外研究

5,6-Dihydroxyindole (1, 10, 20, 50, 100 μM; for 4 hours) dose-dependently decreases OD ₄₉₂ values. Pretreatment of Sf9 cells with 1.0 mM 5,6-Dihydroxyindole for 4 hours results in 97% mortality, and LC ₅₀ values of 20.3 μM in buffer and 131.8 μM in a culture medium.
Preincubation of a baculovirus stock with 1.25 mM 5,6-Dihydroxyindole for 3 hours near fully disables recombinant protein production. The LC ₅₀ for lambda bacteriophage and eggs of the wasp Microplitis demolitor are 5.6 and 111.0 μM, respectively.
5,6-Dihydroxyindole and its spontaneous oxidation products are also active against viruses and parasitic wasps.