危险化学品目录(2015版)
74-88-4
中文名称
碘甲烷
英文名称
Iodomethane
CAS
74-88-4
EINECS 编号
200-819-5
分子式
CH3I
MDL 编号
MFCD00001073
分子量
141.94
MOL 文件
74-88-4.mol
更新日期
2024/09/20 10:20:38
结构式
基本信息
中文别名
碘甲烷
甲基碘
一碘甲烷
吲哚甲酯
碘甲烷 095-01 [6]
碘甲烷 IODOMETHANE
碘化甲碘
碘甲烷, 99%, 与铜或银稳定
碘甲烷, 99.5%, 与铜稳定
甲基碘
一碘甲烷
吲哚甲酯
碘甲烷 095-01 [6]
碘甲烷 IODOMETHANE
碘化甲碘
碘甲烷, 99%, 与铜或银稳定
碘甲烷, 99.5%, 与铜稳定
英文别名
IODOMETHANE
METHYL IODIDE
10domethane
CH3I
Halon 10001
halon10001
Iodmethan
Iodometano
iodo-methan
Iodure de methyle
ioduredemethyle
ioduredemethyle(french)
Jodmethan
Jod-methan
Joodmethaan
Methane, iodo-
Methane,iodo-
Methyl iodine
Methyliodid
Methyliodide(CH3I)
METHYL IODIDE
10domethane
CH3I
Halon 10001
halon10001
Iodmethan
Iodometano
iodo-methan
Iodure de methyle
ioduredemethyle
ioduredemethyle(french)
Jodmethan
Jod-methan
Joodmethaan
Methane, iodo-
Methane,iodo-
Methyl iodine
Methyliodid
Methyliodide(CH3I)
所属类别
有机原料:烃类卤化物
物理化学性质
外观性质 | 无色液体,有特臭。 |
外观性状 | 无色易燃体。熔点-66.45℃,沸点42.4℃,相对密度2.279(20/4℃),折光率1.5317。能与乙醇、乙醚混溶,溶于丙酮和苯,微溶于水。见光变红色。 |
溶解性 | 微溶于水,溶于乙醇、乙醚。 |
熔点 | −64(lit.) |
沸点 | 41-43 °C |
密度 | 2.28 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气密度 | 4.89 (vs air) |
蒸气压 | 24.09 psi ( 55 °C) |
折射率 | n |
闪点 | −18 °F |
储存条件 | Store at 0°C |
溶解度 | 20°C时在水中的溶解度为14g/L |
形态 | 液体 |
比重 | 2.280 |
颜色 | 透明 |
PH值 | 5.2 (H2O, 25℃) |
气味 (Odor) | Sweet, ethereal odor (no threshold data available); inadequate warning properties |
水溶解性 | 14 g/L (20 ºC) |
敏感性 | 感光 |
Merck | 14,6087 |
BRN | 969135 |
Henry's Law Constant | 5.06 at 21 °C (Gan and Yates, 1996) |
Dielectric constant | 7.0(20℃) |
暴露限值 | TLV-TWA 2 ppm (~11 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (MSHA and OSHA); carcinogenicity: Animal Limited Evidence (IARC), Suspected Human Carcinogen. |
稳定性 | 感光 |
LogP | 1.510 |
CAS 数据库 | 74-88-4(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 41, Sup 7, 71) 1999 |
NIST化学物质信息 | Methyl iodide(74-88-4) |
EPA化学物质信息 | Methyl iodide (74-88-4) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS02,GHS06,GHS08,GHS09 |
警示词 | 危险 |
危险性描述 | H226-H301+H331-H312-H315-H319-H335-H351-H410 |
防范说明 | P210-P273-P280-P301+P310-P303+P361+P353-P304+P340+P311 |
危险品标志 | T,F,Xn |
危险类别码 | R21-R23/25-R37/38-R40-R11-R39/23/24/25-R23/24/25-R38-R20/22 |
安全说明 | S36/37-S38-S45-S9-S24-S16 |
危险品运输编号 | UN 2644 6.1/PG 1 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | PA9450000 |
F | 8 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | I |
海关编码 | 29033990 |
毒害物质数据 | 74-88-4(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 76 mg/kg; LD50 s.c. in mice: 0.78 mmoles/kg (IARC, 1986) |
立即威胁生命和健康浓度 | 100 ppm |
应用领域
用途一
主要用作甲基化试剂,在医药工业中用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷酸系药物的生产
用途二
用作分析试剂,也用于制药工业
用途三
医药工业用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产,还用于有机合成作甲基化试剂、灭火剂等。
制备方法
方法一
由硫酸二甲酯经卤化而得。将水、碘化钾、碳酸钙依次加入反应锅内,搅拌加热使碘化钾完全溶解。升温至60-65℃,滴加硫酸二甲酯,生成的碘甲烷逐渐被蒸出,收集蒸馏物,分去水层即为碘甲烷。进一步精制时,可经无水氯化钙干燥,加几粒碘化钾进行蒸馏,收集41-43℃馏分即可,收率约90%。
上下游产品信息
下游产品
6-甲基-3-甲氧基-2-碘吡啶哌唑嗪4-甲基-2-甲硫基嘧啶2-甲基-5-甲氧基吡啶2,2-二甲基环戊酮克拉霉素2-甲硫基-4-氯-5-溴嘧啶2-甲基-2H-吲唑-3-甲酸2-甲硫基-4-苯甲氨基嘧啶(S)-(-)-环氧丙基甲基醚2-甲硫基-4-氯嘧啶2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶轻水泡沫灭火剂 FC-44-氯-N-甲基嘧啶-2-胺(1-甲基-1H-苯并眯唑-2-基)甲胺2,2-二甲基环己酮阿司咪唑3-甲基-4-硝基苯甲醚(R)-(-)-环氧丙基甲基醚2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶7-甲氧基香豆素新戊基碘轻水泡沫灭火剂 FC-31-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑3Β,17Β-二羟基孕甾-5-烯-21-羧酸坎利酮2-苯基-2-丙醇3Β,17Β-二羟基孕甾-5-烯-21-羧酸-Γ-内酯美雄醇5-巯基-1,2,3,4-四氮唑-1-甲基磺酸2-乙酰基-3-甲基吡嗪3Β,17Β-二羟基雄甾-5-烯-17Α-丙炔酸碘化1,2-二甲基吡啶鎓雄甾-5-烯-3,17-二醇-17-丙炔酸钾盐苄基三甲基碘化铵
74-88-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
刺激数据
皮肤- 兔子 1000 毫克/ 30分 轻度
毒性分级
高毒
急性毒性
吸入-大鼠LC50: 1300毫克/立方米/4小时; 腹腔-小鼠LD50:172 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
高热分解有毒碘化物气体
类别
有毒物品
灭火剂
泡沫、雾状水、砂土
职业标准
TLV-TWA 2 PPM (10 毫克/ 立方米)
常见问题列表
概述
碘甲烷是一个卤代烃,分子式为CH3I、MeI,是甲烷的一碘取代物。沸点42.4℃,相对密度2.279(20/4℃),室温下为密度大的挥发性液体,偶极矩1.59D,折射率1.5304(20°C、D)、1.5293(21°C、D)。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶,微溶于水,溶于乙醇、乙醚,纯品无色,特臭,暴露于阳光下会分解出I2而带紫色,可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。碘甲烷是SN2取代反应的理想底物,一方面由于其位阻效应很小,便于亲核试剂进攻;另一方面由于碘离子是很好的离去基团。因此,碘甲烷可用于对酚和羧酸进行甲基化反应,碱(K2CO3或Li2CO3)移除羧酸或酚的酸性质子,使之形成羧酸根离子和酚盐离子,然后作为亲核试剂发生SN2反应。
实验室制备碘甲烷
在甲醇与红磷的混合物中加入碘时,会发生放热反应而生成碘甲烷:5 CH3OH + P + 2.5 I2 → 5 CH3I + H3PO4 + H2O
反应中生成了三碘化磷中间体,起到了与甲醇发生碘化反应的作用。碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得:(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I 先将反应产物蒸馏,然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤,便可得到纯净的碘甲烷。
甲基化反应
碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常见的甲基化试剂根据软硬酸碱理论,碘是“软”的阴离子,因而碘甲烷所参与的甲基化反应也应在两位亲核试剂较“软”的一段发生。比如,在与硫氰酸根离子反应时,S更软,因而从S原子进攻的可能性较从N原子进攻的可能性大,产物主要是硫氰酸甲酯(CH3SCN)而非CH3NCS。而且,碘甲烷与1,3-二羰基化合物生成的烯醇盐之间发生的反应也可用以上理论来解释。相对于碳原子,氧原子较硬,碘甲烷参与的反应也几乎都生成C-甲基化的产物。
碘甲烷甲基化具有以下一些缺点:
它相对分子质量较大,一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量;
碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵,因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用,尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多;
碘离子离去基团可能会造成副反应;
碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大,对生产工人很不利。
因此在选择甲基化试剂时,通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。
用途
用作甲基化试剂用作杀菌剂、除草剂、杀虫剂或杀线虫剂及灭火器组分
用作土壤消毒剂,作为溴甲烷(被蒙特利尔公约禁止使用)的替代品
由于折射率的缘故,碘甲烷在显微镜方面也有应用.
图谱信息
碘甲烷(74-88-4)质谱(MS)碘甲烷(74-88-4)核磁图(1HNMR)碘甲烷(74-88-4)核磁图(13CNMR)碘甲烷(74-88-4)红外图谱(IR1)碘甲烷(74-88-4)ESR图谱知名试剂公司产品信息
碘甲烷
Iodomethane,stabilized,99%(74-88-4) Acros Organics
Iodomethane,stabilized,99%(74-88-4) Acros Organics
74-88-4(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
碘甲烷价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/08/19 | 45901 | 甲基碘 Iodomethane, 99%, stabilized, Thermo Scientific Chemicals | 74-88-4 | 100g | 490元 |
2024/08/19 | 45901 | 甲基碘 Iodomethane, 99%, stabilized, Thermo Scientific Chemicals | 74-88-4 | 500g | 1741元 |
2024/08/19 | 45901 | 甲基碘 Iodomethane, 99%, stabilized, Thermo Scientific Chemicals | 74-88-4 | 2.5kg | 6386元 |