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D-色氨酸甲酯盐酸盐

D-色氨酸甲酯盐酸盐,14907-27-8,结构式
D-色氨酸甲酯盐酸盐
  • CAS号:14907-27-8
  • 英文名:D-Tryptophan methyl ester hydrochloride
  • 中文名:D-色氨酸甲酯盐酸盐
  • CBNumber:CB9459476
  • 分子式:C12H15ClN2O2
  • 分子量:254.71
  • MOL File:14907-27-8.mol
D-色氨酸甲酯盐酸盐化学性质
  • 熔点 :213-216 °C(lit.)
  • 密度 :1.337g/cm3 at 20℃
  • 折射率 :-19 ° (C=5, MeOH)
  • 储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
  • 溶解度 :DMSO, (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
  • 形态 :Solid
  • 颜色 :White to Off-White
  • 旋光性 (optical activity) :[α]20/D 18°, c = 5 in methanol
  • 水溶解性 :Soluble in water (150 mg/ml), dimethyl sulfoxide and methanol (50 mg/ml).
  • InChI :InChI=1/C12H14N2O2.ClH/c1-16-12(15)10(13)6-8-7-14-11-5-3-2-4-9(8)11;/h2-5,7,10,14H,6,13H2,1H3;1H/t10-;/s3
  • InChIKey :XNFNGGQRDXFYMM-MEQOOBBNNA-N
  • SMILES :C12C=CC=CC=1NC=C2C[C@@H](N)C(=O)OC.Cl |&1:10,r|
  • LogP :1.089
  • CAS 数据库 :14907-27-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
  • 安全说明 :24/25
  • WGK Germany :3
  • 海关编码 :29339900

D-色氨酸甲酯盐酸盐性质、用途与生产工艺

  • 概述

    D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非中间体。他达那非,也称为(6R-12aR)-6-(1,3-苯并二恶茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氢化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮,商品名“西力士”,是一种口服的PDE5抑制剂,用于勃起功能障碍(ED)。他达那非于2003年12月在美国上市,为一天口服一次剂型。在美国和欧洲还被批准用于良性前列腺增生和肺动脉高压。

  • 制备 D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备: 将D-色氨酸(50g)加入到甲苯(650ml)和甲醇(105ml)的混合溶液中搅拌均匀,在0摄氏度下缓慢滴加氯化亚砜(38.6g),滴加完毕后升温至75~80℃回流反应4小时后,反应结束,将反应液冷却至0摄氏度下搅拌2小时,析出固体,过滤,滤饼用甲苯洗涤,在50℃下真空干燥6h,得到D-色氨酸甲酯盐酸盐,白色粉末固体。收率95%,HPLC纯度99%。
  • 应用

    D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非合成的重要原料,用于治疗男性勃起功能障碍(MED)。色氨酸甲酯盐酸盐是四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物,该类化合物具有很好的抗菌活性、抗肿瘤活性及复杂多变的分子结构,在药物开发方面具有广泛的应用前景。

  • 用途

    D-色氨酸甲酯盐酸盐是色氨酸衍生物合成中的一种中间体;可用作治疗男性勃起功能障碍原料药他达那非的中间体;他达那非中间体。

  • 制备方法

    目前常用的D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备方法包括质子酸法(氯化氢气体、对甲苯磺酸等)和氯化亚砜法等。质子酸法常用的氯化氢和对甲苯磺酸,气体氯化氢加入量不易控制,气体外泄会造成空气污染,运输和保存都存在安全问题。对甲苯磺酸法反应时间长且无法直接合成酯盐酸盐,后处理复杂,收率不佳。

D-色氨酸甲酯盐酸盐上下游产品信息
上游原料
下游产品
D-色氨酸甲酯盐酸盐 试剂级价格
  • 更新日期:2024/08/19
  • 产品编号:H60622
  • 产品名称:D-色氨酸 甲基酯 盐酸盐, 98% D-Tryptophan methyl ester hydrochloride, 98%
  • CAS编号:14907-27-8
  • 包装:1g
  • 价格:166元
  • 更新日期:2024/08/19
  • 产品编号:H60622
  • 产品名称:D-色氨酸 甲基酯 盐酸盐, 98% D-Tryptophan methyl ester hydrochloride, 98%
  • CAS编号:14907-27-8
  • 包装:5g
  • 价格:672元
D-色氨酸甲酯盐酸盐生产厂家
  • 公司名称:kemikalieimport
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:Sales@kemikalieimport.dk
  • 国家:欧洲
  • 产品数:6699
  • 优势度:47
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