4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉

步骤1：

向3-甲氧基苯胺(300g，2.44mol)和苯甲酰基乙酸乙酯(234.2g，1.22mol)在甲苯(2.0L)中的溶液中加入HCl(浓度为4.0N的二噁烷溶液，12.2mL，48.8mmol)。使用Dean-Stark装置将所得到的溶液回流6.5小时(收集约56mL水溶液)。将混合物冷却至室温，用HCl水溶液(10％，3×500mL)、NaOH水溶液(1.0N，2×200mL)和水(3×200mL)分配多次，将有机层干燥(MgSO₄)，过滤并真空浓缩，得到油状残留物(329.5g)。使用Dean-Stark装置将粗产物在油浴(280℃)中加热80分钟(收集约85mL液体)。将反应混合物冷却至室温，固体残留物用CH₂Cl₂(400mL)研磨，将所得到的混悬液过滤且滤饼再用CH₂Cl₂(2×150mL)洗涤。将所得到的固体真空干燥(50℃；1托；1天)，得到分析纯的产物，其为浅棕色固体(60.7g，总计20％)。

步骤2：

将步骤1的产物(21.7g，86.4mmol)混悬在POCl₃(240mL)中。将混悬液回流2小时。真空除去POCl₃后，将残留物在乙酸乙酯(1L)和冷的NaOH水溶液(由200mL 1.0N NaOH和20mL 10.0N NaOH来制备)之间分配并搅拌15分钟。有机层用水(2×200mL)和盐水(200mL)洗涤，干燥(MgSO₄)并真空浓缩，得到所需产物(21.0g，90％)，其为浅棕色固体。